聲華藉甚的南京自古乃虎踞龍盤之地，晚清以來更是文人荟萃。作為南雍重鎮，南京給予蘇曼殊的是三種東西：壯懷激烈的豪俠遊、拓升佛學名望的教職、人生第一次刻骨銘心的情緣。
蘇曼殊一直是以“出世”的情懷做着“入世”的文章，既勇猛精進又淡泊如閑雲野鶴。1904年初春，他第一次效法曆史上的高僧大德法顯、玄奘，隻身萬裡作白馬投荒客，勞勞行腳沿蜀身毒道到達暹羅、錫蘭等地，在那裡研習梵學。這次遠遊後，蘇曼殊在心理上初步告别了“海天龍戰血玄黃”的狂飙突進，其國族關懷的方式從“披發長歌覽大荒”的義俠行動轉向“湖畔枕經”的文化自新，僅前後任職的學校就有十餘所。蘇曼殊一生多次到南京遊曆，有三次頗值得一記，即1905年擔任江南陸軍小學教職、1906年中秋冶遊南京、1908年到金陵刻經處梵文學堂祗洹精舍任教。
1905年夏，蘇曼殊應南京陸軍小學堂邀請，與劉三自上海赴甯出任英文教員，并會同伍仲文辦理江南閱書報社。關于籌辦此社，伍仲文曾與蘇曼殊言：“竊以先革心者，始可言革命。”他們聲氣相求，天然契合，晨夕共餐，共同探讨佛學與社會問題。一次，兩人一同登臨同泰寺（雞鳴寺），俯瞰玄武湖，遠眺鐘山路，頓覺塵懷清遠，遂作《遊同泰寺與伍仲文聯句》，“天空任飛鳥，秋水滌今吾”，或許可見其當時情緻。對于蘇曼殊而言，無論是任教南京陸軍小學，或是參與閱書報社，都談不上有多少成就，但其間的交遊卻對其影響至深。除了與伍仲文深契，蘇曼殊還拜會了陳散原（三立）、陳師曾（衡恪），而最為重要的則是結識了趙伯先。
1905年初，從事反清革命的趙伯先到南京投奔新軍，任某營管帶，後晉升為标統，成為同盟會主要領導人之一。蘇曼殊在聚會上交遇趙氏，二人“相見恨晚”，立即引為知己，常并辔出營，縱馬鐘山之麓——按蘇曼殊自己的說法，是“按劍高卧于風吹細柳之下”，“馳騁于龍盤虎踞之間”，望長江盤繞如龍、鐘山雄峙如虎，内心充滿了“壯士橫劍看草檄”的豪邁。或許，此情此景讓蘇曼殊想起譚嗣同的《潼關》詩：“終古高雲簇此城，秋風吹散馬蹄聲。河流大野猶嫌束，山入潼關不解平”。蘇曼殊最為推崇此詩“不陷柔弱”，與潼關之“雄偉”正相宜；而詩行間那種悲亢與高昂、壓抑與放曠的蘊藉，以及“河流大野”沖蕩一切阻礙、雄渾高逸的奔湧氣勢，不是正與金陵氣韻相投嗎？這正是“稍陷柔弱”的蘇曼殊所欽羨的吧！于是，蘇曼殊以《潼關》入題，繪《終古高雲圖》贈送趙伯先。1907年，蘇曼殊重憶南京遊，作《潼關圖（一）》、《潼關圖（二）》，均題有譚嗣同的《潼關》詩。
1905年南京之行後，蘇曼殊與趙伯先一直相厚。1906年夏，蘇曼殊曾應劉師培之邀以“蘇湜”為名赴蕪湖赭山皖江中學堂任教，之後由陳獨秀陪同東渡赴日本尋母，8月一同返國後再至皖江中學堂。但是，此時反清運動如火如荼，蕪湖遍地革命風潮，學校無法開課。于是，中秋時節，蘇曼殊和安徽懷甯鄧繩侯等一起再一次行腳金陵，有緣與趙伯先又一番豪俠行。有感于趙公的盛情款待，尤其是感佩其“澄清天下之志”，蘇曼殊為之繪《絕域從軍圖》，請劉三書龔自珍《漫感》詩于其上：“絕域從軍計惘然，東南幽恨滿詞箋。一箫一劍平生意，負盡狂名十五年。”後來蘇曼殊本打算再繪一幅《飲馬荒城圖》送給趙伯先，但未及兌現二人已陰陽兩隔：1911年初，革命黨策劃廣州起義，趙伯先以其統軍資曆和卓越的軍事才能被推為起義指揮部總指揮，黃興為副總指揮，但起義以失敗告終。5月，趙伯先在香港病逝，真所謂“出師未捷身先死”。蘇曼殊不違前約，1912年繪成《飲馬荒城圖》，後拜托朋友帶至香港，焚化于趙伯先墓前，以完夙願。如今，江蘇省鎮江市丹徒縣大港鎮還存有趙伯先故居，已在新世紀之初修繕一新，對外開放。
在蘇曼殊擔經托缽的生命經驗中，唯有南京，以大寫的陽剛塑造過他、改寫過他：如果說金陵王氣給一向“袈裟和淚”的蘇曼殊以氣壯山河的熏染，任俠仗義的趙伯先則傳染給詩人一種超邁豪情，這也是其一直感懷這段南京緣的内因。
蘇曼殊最為看重的另一段南京緣則是1908年任教金陵刻經處梵文學堂。1866年，安徽池州楊文會（字仁山）在南京勸募資金，創辦金陵刻經處。這是中國近代第一家由佛教學者創設的集編校、刻印、流通佛典并兼事講學的佛教文化機構，至今依然延續，影響極為深遠。梁啟超在《清代學術概論》中稱佛學為“晚清思想界一伏流”，“今代治佛學者，殆無一不與佛學有關系；而凡有真信仰者，率依文會”。1907年，楊文會在金陵刻經處開辦祗洹精舍，渴望“以英文而貫通華梵”，使“凡聖交參”、“佛日重輝”，這與蘇曼殊所主張的“溝通華梵”、“同圓種智”頗為投契。于是在1908年10月5日，蘇曼殊應邀赴南京出任學塾英文教習。祗洹精舍的教職乃“各盡義務，不送修金”，“人人自知分所應為，無主客之分，平等平等，各盡其心而已”。精舍的住處也極其簡易，曼殊所住房間是刻經處經典儲藏室，四壁琳琅，都是些《華嚴》《法華》等經書，其行榻，便蕭然橫際在書城裡面。楊文會對當時在佛學界、文藝界聲名鵲起的蘇曼殊很是尊重，經常與蘇曼殊切磋佛義，更在他卧病期間為其講說信徒故事。蘇曼殊對楊文會也極為景仰，不僅不計報酬地在精舍授課，還為其翻譯往來梵文書信、文件，并多次在書信及筆記中對其開辦學堂事贊賞有加，後來更将自己在精舍的經曆改頭換面寫入《绛紗記》，小說中的陽文愛就是指楊文會，瑛即作者自指：“時陽文愛、程散元創立祗洹精舍于建邺，招瑛為英文教授。後陽公歸道山，瑛沉迹無所，或雲居蘇州滾繡坊，或雲教習安徽高等學堂，或雲在湖南嶽麓山，然人有于鄧尉聖恩寺見之者。鄉人所傳，此其大略。”
胸懷“佛日重輝”之志的蘇曼殊在研習佛學上與章太炎多有切磋，但蘇曼殊的追求既不同于章太炎實用主義的“用宗教發起信心，增進國民之道德”，也不同于後來小乘佛教的李叔同的個人修為，更談不上傳統意義上的“普度衆生”，主觀上佛學是他心靈的休憩地，客觀上佛學又是一種學問。待其交遊面越來越廣，漸漸認識到佛義的精奧以及梵文作為重構印歐諸語言關鍵語種的重要意義，蘇曼殊開始深入研習印度文字和文學，佛教在他已不純然是一種精神向度上的避風港，重譯佛經等成其“反抗平庸”的生命追求，這也是他願意擔任精舍功課的原因。到1908年年底，他“盡瘁三月，竟犯唾血東歸”。這次任教經曆，也使蘇曼殊的人生觀念發生了變化，不僅收斂了早期那種革命狂熱，也改善了他對“五濁惡世”的悲觀絕望，繼而進入了文藝創作的高峰期。蘇曼殊在佛學界地位也不斷拓升，蜚聲于時，1909年，章太炎在懇請楊氏接待印度婆羅門師時，書函中也曾借重蘇與楊的交情。
教書、交遊、談佛論禅，但以“天生情種”著稱的詩僧邂逅風月無邊的秦淮勝景，難免撞出點火花來。南京，慷慨地帶給了蘇曼殊一段有情有義的佳話。1905年，在南京陸軍小學教書時，蘇曼殊偕同劉三一起浪遊秦淮，結識了河上校書金鳳，交誼頗深，但出于身份特殊而無法绾結同心。1906年春，蘇曼殊自南京赴長沙任教，記起金鳳曾出素絹索畫，但畫作未成而急于逃離歡場的金鳳已匆匆他适，留給蘇曼殊的是“美人淚眼尚分明”的追憶。這是詩人平生第一次羁縻于情網，念之甚切而無望，蘇曼殊因之補做《渡湘水寄懷金鳳圖》。因南京城有莫愁湖，此後蘇曼殊便借助古代“石城莫愁”的典故“張冠李戴”，以“莫愁”指代金鳳。1906年中秋重遊金陵期間，蘇曼殊念念不忘舊情，二人偶有相會，鄧繩侯曾作《憶曼殊阿阇黎》一詩記之：“酒家三日秦淮景，何處滄波問曼殊？”在祗洹精舍任教時，蘇曼殊與金鳳仍有通訊。離開南京赴日本後，詩人作《柬金鳳兼示劉三》二首，問詢“莫愁此夕情何限”；幽夢無憑，作《集義山句懷金鳳》：“收将鳳紙寫相思，莫道人間總不知。盡日傷心人不見，莫愁還自有愁時。”蘇曼殊一生情根難斷，最為鐘情的女子除了這位南京秦淮的歌女金鳳，還有東京調筝人百助楓子、上海北裡的花雪南。蘇曼殊為她們寫詩作畫吃花酒，一揮千金，即便在重疾期間還不忘委托友好“善護群花”，真乃癡子，而他在革命者、詩人、佛之子、人之子多重身份之間的痛苦糾結，也正是其“多愁善病”的根由所在吧。
“我本負人今已矣，任他人作樂中筝”的蘇曼殊，最終是“契闊死生君莫問，行雲流水一孤僧”。孤窗無那，願得有詩暖你！
